南昌大学06-07有机化学试卷B卷

试卷编号： ( B )卷 课程编号： H55030013 课程名称： 有机化学 考试形式： 闭卷 适用班级： 化学、应用化学 姓名： 学号： 班级： 学院： 专业： 考试日期： 题号 题分 得分 考生注意事项：1、本试卷共 8 页，请查看试卷中是否有缺页或破损。如有立即举手报告以便更换。 2、考试结束后，考生不得将试卷、答题纸和草稿纸带出考场。 一 24 二 26 三 24 四 10 五 16 六 七 八 九 十 总分 100 累分人 签名 一、 填空题(每题 2 分，共24 分) 得分 评阅人 1. 化合物(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2的CCS名称是： 2. 2. 用丙烯为原料,以氯化钯为催化剂,在加温加压下可直接用( )或( )将丙烯氧化成丙酮。 3.下列化合物有几个手性碳原子? CH3C2H5第 1 页 共 10 页

4. 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 Br (CH3)3COK? (CH3)3COH / 5. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。 ±ûͪ+NaI(¹ýÁ¿)?CHCHCHBr322 6. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。 (CH)CHOH CH3CHCH3CBr(CH3)2+(CH3)2CHONa ? 7. 化合物 的CCS名称是： 32CH3CH2CH2CH3 CC HCH2CH3 8. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。 HOOCH C +? CO HCOOH LindlarH? CHCH=CHCH(OH)CCH+239. 10. 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。 CF3 NH2 Br2/HOAc? O2N 11. 化合物 CH 2 CHCH 2CH 3 的CCS名称是： O第 2 页 共 10 页

12. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

(CH3)2CHCH2OH + PBr3 ？ 二、 得分 选择题(每题 2 分，共26 分) 评阅人 1. 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他 （ ） (A) 完成了青霉素的合成 (B) 在有机半导体方面做了大量工作 (C) 改进了用肼还原羰基的反应 (D) 在元素有机化学方面做了大量工作 2. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? （ ） (A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷 (C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 3. 二甲基环丙烷有几种异构体? （ ） (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 4. 含有两个相同手性碳原子的A-A型化合物有几种光学异构体? （ ） (A) 2种 (B) 4种 (C)3种 (D) 5种 5. HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么? （ ） (A) 碳正离子重排 (B) 自由基反应 (C) 碳负离子重排 (D) 1,3-迁移 6. 某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH3COCH3,该烯烃为: （ ） (A) (CH3)2C=CHCH3 (B) CH3CH=CH2 (C) (CH3)2C=C(CH3)2 (D) (CH3)2C=CH2 7. 比较CH3─CH2CH3(I), CH3─CH=CH2(II), CH3─C≡CH(III)三种化合物的C─C 单键键长次序为: （ ） (A) I>II>III (B) III>II>I (C) II>I>III (D) III>I>II 8. 区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用: （ ） (A) Br2,CCl4 (B) KMnO4,H+ (C) 臭氧化 (D) Cu2Cl2,NH3溶液 9. 某二溴苯经硝化,只能得到二种一硝基化合物,该二溴苯应为: （ ） (A) o-二溴苯 (B) m-二溴苯 (C) p-二溴苯 (D) o-,p-都是 10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是: （ ） (A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 第 3 页 共 10 页

11. 实验室合成甲基格氏试剂,常用CH3MgI而不用CH3MgBr,原因是: （ ） (A) CH3I价廉 (B) CH3Br太不活泼 (C) CH3Br在常温下是气体,使用不便 (D) CH3Br不稳定 12. 下列四个溶剂, 密度比水大的是： (A) CH3(CH2)8CH3(B)(D) C2H5OC2H5 (C) C 6H5NO2 13. 实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是: （ ） (A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成 (C) 协同反应 (D) 亲电取代反应 三、 得分 合成题(每题4分，共24 分) 评阅人 1. 用含4个C或4个C以下的原料合成下列指定结构的产物： (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2 第 4 页 共 10 页

2. 用4C或4C以下的原料合成指定结构的产物。 HOCH2OH HOCH2OH3. 如何实现下列转变? 丙炔 CH2BrCHBrCH2Br 4. 如何实现下列转变? CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CH=CH2 第 5 页 共 10 页

5. 如何实现下列转变?

OCH3OHOCH3OCH2CHCH2OHOH 6. 如何实现下列转变? 乙烯 1-戊醇 四、 得分 推结构题(每题 5 分，共10 分) 评阅人 1.化合物A（C6H10），溶于乙醚,不溶于水。于A的CCl4溶液中定量地加入Br2, 则0.100molA可使0.100molBr2褪色。A经催化氢化生成B,B的相对分子质量为84。A的NMR谱显示三个吸收峰,=4.82(五重峰,J=4Hz,相对强度=1)=2.22(多重峰,相对强度=2),=1.65 (多重峰,相对强度=2)。试推A,B结构式。

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五、 得分 2. 化合物C3H6Cl2的1H NMR谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。 机理题(每题4分，共16 分) 评阅人 1. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。） CH2=CH─CH=CH2在过氧化物存在下与BrCCl3反应。 第 7 页 共 10 页

2. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。 (CH3)2CHCH2Br +NaC≡CH ───→？ 3. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 (Z)-2-丁烯 + HOCl ? 4. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。 HNO4 甲苯 H 2 SO 3 ?

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南昌大学 2006～2007学年第一学期期末考试

有机化学B卷 答案

一、填空题 ( 每题2分，共24分 )

1. [解]2-甲基-5-乙基庚烷

2. [解] 空气 氧气 3. [解] 4个。 4. [解]

5. [解] CH3CH2CH2I 6. [解] (CH3)2CH=C(CH3)2 7. [解] (Z)-3-乙基-2-己烯 8. [解]

CO2H

O

CO2H

9. [解] CH3CH=CHCH(OH)CH=CH2 10. [解] CF 3

NH2 O2NBr

11. [解]1,2-环氧丁烷 12. [解] (CH3)2CHCH2Br

二、选择题( 每题2分，共26分 )

1. [解](C) 2. [解](A) 3. [解](C) 4. [解](C) 5. [解] (A) 6. [解] (C) 7. [解](A) 8. [解] (D) 9. [解](A) 10.[解](A) 11. [解](C) 12. [解](C) 13. [解] (A)

三、合成题 ( 每题4分共24分 )

1. [参解] CH3CH(CH3)CH2Br ①Mg,乙醚 ②CH3CH(CH3)CHO ③Al2O3,脱水 ④H2/Ni

2. [参解]1,3-丁二烯,顺丁烯二酸酐: ①△,Diels-Alder反应 ②CH3CO3H

③H3+O ④ LiAlH4,H3+O

3. [参解] ①H2,Lindlar催化剂 ②NBS,△ ③Br2,CCl4 4. [参解] CH3CH2CH2Br ①Mg,乙醚 得(A) ②C2H5ONa ③NBS,△,得(B)

(A) + (B) TM .

5. [参解](1) 3-氯丙烯 ①Cl2,H2O ②Ca(OH)2 环氧化 (2) 邻苯二酚单甲醚 ①NaOH ② 2CH CH 2 ③H3+O ClCH第 9 页 共 10 页

O 6. [参解] 由乙烯制得环氧乙烷. 乙烯 (1) HBr (2) Mg(乙醚) (3)环氧乙烷 (4) H3O+ (5) HBr,Mg(乙醚) (6) HCHO,H3O+

四、推结构题( 每题5分，共10分 )

1. [解](A)环己烯 (B)环己烷 2. [解]CH3CCl2CH3

五、机理题( 每题4分共16分 ) 1. [解]

R+BrCCl3RBr +CCl3CCl3+CH2CHCHCH2Cl3CCH2BrCCl3CHCHCH2Cl3CCH2[烯丙基自由基]+CHCHCH2Cl3CCH2CHCHCH2BrCl3CCH2CHCHCH2主Br

2. [解]SN2反应。产物为(CH3)2CHCH2C≡CH。

3. [解]AdE过程。首先Cl+对双键加成形成三元环氯正离子，然后H2O从背后进攻开环。得到一对苏型的3-氯丁醇。

4. [解]是芳香亲电取代反应,机理为: (1)2H2SO4 + HNO3 ───>H3+O + 2HSO4- + NO2+ (2)NO2+对甲苯进行亲电进攻,形成关键中间体σ络合物:

CH3CH3

H

++NO2ºÍ

HNO2

(3)消除质子恢复芳香结构。 (4)由于亲电试剂进攻甲基的邻位及对位的σ络合物最稳定,故甲基为邻对位定位基。 反应产物为邻硝基甲苯和对硝基甲苯。

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